以下、半分自分に言い聞かせる意味も兼ねて書き込みします。

新しくプログラミング言語を学習するにあたり、それが自分にとって１つ目の場合と２つ目以降ではアプローチを変えたほうが良いと思います。

プログラミングをゼロから始める方は次の項目を満たす言語からはじめてはいかがでしょうか？
・プログラミング言語≒言語仕様＋基本ライブラリ仕様、になっている言語。
・言語学習に関わるそのほかの要素が少ない言語。例えばWebサーバが別途必要な言語は避ける。
・方言・ライブラリ非互換・実行プラットホーム非互換の多い言語は避ける。その最右翼はJavaScriptだと思います。
・便利な統合開発環境が用意されている。最初は可能な限りシステムに習得の敷居を下げてもらいましょう。

具体例を挙げると、Java・.NET Framework系・Ruby等がそれに該当すると思います。一番最初はひたすらプログラミングに集中できたほうが良いと思います。サーバ管理などはしないほうが良いと思います。言語学習だけではすまないためです。

２番目以降なら逆に積極的にWebサーバやDB等、他の要素が大きく絡む言語を選ぶことで経験の幅を広げる努力をすべきだと思います。


２つ目以降に関しては、言語仕様とライブラリ仕様を完全に分けて覚えると良いと思います。
言語仕様はまさしく言語によって様々です。制御構文や効率の良いコードの書き方などを考えるとしっかり学習すべき事項だと思います。
一方、ライブラリ・特にデフォルトで用意されている機能は、大概過去に学んだ言語のデフォルトライブラリにもあると思います。それの仕様を覚えることより、過去に学んだ言語にあったこの機能はこの言語ではどれになるかを探すことに慣れる方を優先したほうが良いと思います。更にライブラリ仕様を丸暗記することは避け、機能概要を記憶にとどめつつ、実際に使うときは開発環境の手助けを受けることで、ライブラリ詳細に関する記憶を脳の外に置いておけると考えます。

いかがでしょうか？私自身の基本方針を練り上げるためにもコメント頂けますようお願いいたします。